Ecological Archives E085-039-A2

Robert A. Raguso. 2004. Why are some floral nectars scented? Ecology 85:1486–1494.

Appendix B. A table showing scent compounds identified from floral and nectar headspace using SPME-GC-MS.

Scent Compounds Biosynthetic Class

Ret. Time†
Campsis radicans
Lonicera sempervirens
Foeniculum vulgare
Abelia x grandiflora
Hedychium coronarium
Oenothera primiveris
Agave palmeri
  (min.)
(L.) Seem.
(L.)
Mill.
(André)Rehd.
Koenig
Gray
Engelmann
 
 
Bignoniaceae
Caprifoliaceae
Apiaceae
Caprifoliaceae
Zingiberaceae
Onagraceae
Agavaceae
 
 
F‡
N
F
N
F
N
F
N
F
N
F
N
F
N
Total # Compounds
 
3
ND§
12
ND
22
ND
25
2
71
13
26
2
44
17
N & S compounds
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

2-methyl butane nitrile||

4.41
 
 
 
 
 
 
 
 
0.07
 
 
 
 
 

3-methyl butane nitrile

4.53
 
 
 
 
 
 
 
 
0.08
 
 
 
 
 

dimethyl disulfide

4.90
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.03
0.18

2-methyl propanaldoxime

4.92
 
 
 
 
 
 
 
 
0.28
0.72
0.53
 
 
 

2-methyl propanaldoxime

5.06

 
 
 
 
 
 
 
 

0.11

0.20
0.22
 
 
 

3-methyl butyraldoxime

6.86
 
 
 
 
 
 
 
 
3.54

2.83

10.75
 
 
 

2-methyl butyraldoxime

6.89
 
 
 
 
 
 
 
 
3.23
3.56
4.91
 
 
 

2-methyl butyraldoxime

7.04
 
 
 
 
 
 
 
 
1.26
0.72
2.62
 
 
 

3-methyl butyraldoxime

7.22
 
 
 
 
 
 
 
 
1.89

1.64

10.40
 
 
 

nitro 2-methyl butane

7.84
 
 
 
 
 
 
 
 
0.10
 
0.55
 
 
 

nitro 3-methyl butane

7.90
 
 
 
 
 
 
 
 
0.10
 
 
 
 
 

phenylacetonitrile

12.21
 
 
 
 
 
 

0.06

 
0.20
0.32
 
 
 
 

ethyl nicotinate

13.40
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

1.56

indole

14.71
 
 
 
 
 
 
0.05
 

0.67

 
 
 
 
 

phenyl nitro ethane

14.81
 
 
 
 
 
 
 
 
0.02
 
 
 
 
 

methyl anthranilate

15.45

 
 
 
 
 
 
 
 
0.01
 
 
 
 
 

phenyl acetaldoxime

13.94
 
 
 
 
 
 
0.02
 
0.05
 
 
 
 
 

phenyl acetaldoxime

14.27
 
 
 
 
 
 
0.01
 
0.04
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fatty Acid Derivs.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

3-OH-2-butanone

4.10
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

3.52

3-methyl butanol

4.60
 
 
 
 
 
 
 
 
0.07
 
 
 
 
0.41

2-methyl butanol

4.67
 
 
 
 
 
 
 
 
0.04
 
 
 
 
 

isopropyl isobutanoate

5.08
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

0.18

 

isobutyl acetate

5.34
95.89
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

2,3 butane-diol

5.37
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8.10

2,3 butane-diol

5.55
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.70

ethyl crotonate

5.58
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.16
 

hexanal

5.87
3.12
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

4-OH-2-pentanone

6.18
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

0.10

 

diacetone alcohol

6.68
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

23.41

 

ethyl-2-methyl butanoate

6.83
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.07
 

ethyl isovalerate

6.88
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

5.49

1.58

1-hexanol

7.15
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
<0.01

1.16

vinyl acetate

7.40

0.99
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

ethyl-2-methyl-2-butenoate

8.54
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.97
0.48

propyl valerate

8.72
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.08
 

ethyl isocaproate

9.01
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1.03
 

ethyl caproate

9.62

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.13
 

ethyl-4-methyl-2-pentenoate

9.78

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.79
 

ethyl heptanoate

10.89
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

0.22

0.43

z-jasmone

16.25
 
 
 
 
 
 
 
 
0.23
 
 
 
 
 

jasmine lactone

17.52
 
 
 
 
 
 
 
 
0.07
 
 
 
 
 

methyl jasmonate

19.42
 
 
 
 
 
 
 
 
0.10
 
 
 
 
 

methyl epijasmonate

19.79
 
 
 
 
 
 
 
 
0.05
 
 
 
 
 

methyl linolelaidate

24.53
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.21
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Monoterpenoids
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

unid. monoterpene

8.47
 
 
6.66
 
 
 
0.80
 
0.09
 
 
 
 
 

alpha-pinene

8.66
 
 
25.77
 
7.33
 
31.84
 
0.53
 
 
 
 
0.28

camphene

8.98
 
 
 
 
0.07
 
0.15
 
 
 
 
 
 
0.25

sabinene

9.38
 
 
5.06
 
0.27
 
2.09
 
1.01
 
 
 
 
0.04

beta-pinene

9.50
 
 
4.71
 
0.45
 
17.64
 
1.65
 
 
 
 
0.49

beta-myrcene

9.57
 
 
3.91
 
2.89
 
1.50
 
1.74
0.26
 
 
 
<0.01

unid. monoterpene

9.95
 
 
 
 
 
 
 
 
0.03
 
 
 
 
 

alpha-terpinene

10.14
 
 
10.56
 
 
 
0.03
 
0.02
 
 
 
 
 

p-cymene

10.29
 
 
4.71
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
<0.01

beta-phellandrene

10.38

 
 
 
 
 
 
0.68
 
 
 
 
 
 

<0.01

D,L-limonene

10.41
 
 
4.83
 
76.3
 
 
 
 
 
 
 
0.12
0.14

1,8 cineole

10.48
 
 
 
 
 
 
 
 
6.55
3.12
 
 
<0.01
 

Z-beta-ocimene

10.59
 
 
5.77
 

0.07

 
 
 

3.25

 
0.32
 
 
 

E-beta-ocimene

10.88
 
 
21.95
 
1.79
 
0.11
 
28.09
0.62

34.01

 
 
 

unid. monoterpene

10.78
 
 
 
 
 
 
 
 
0.01
 
 
 
 
 

unid. monoterpene

10.91
 
 
 
 
 
 
 
 
0.06
 
 
 
 
 

Z-beta-terpineol

11.07
 
 
 
 
 
 
 
 
0.05
 

0.73

 
 
 

furan. lin. oxide 1

11.13
 
 
 
 
0.10
 
 
 
<0.01
 
 
 
 
 

furan. lin. oxide 2

11.40
 
 
 
 
0.02
 
 
 
0.05
 
 
 
 
 

unid. monoterpene

11.41
 
 
3.03
 
0.04
 
0.03
 
 
 
 
 
 
 

linalool

11.48
 
 
 
 
 
 

0.31

 
19.02
79.80
 
 
 
 

fenchone

11.49
 
 
 
 
0.18
 
 
 
 
 
 
 
 
 

allo-ocimene

11.98
 
 
 
 
0.03
 
 
 
0.09
 
 
 
 
 

p-mentha-1,8-dien-9-ol

12.08

 
 
 
 
 
 
 
 
0.02
 
0.20
 
 
 

alpha-terpineol

13.15
 
 
 
 
 
 
 
 
0.04
 
 
 
 
 

exo fenchyl acetate

13.61
 
 
 
 

0.10

 
 
 
 
 
 
 
 
 

exo fenchyl acetate

13.84
 
 
 
 
0.58
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Putative Sorbic Esters
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

methyl sorbate isomer

9.95
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.19
 

ethyl sorbate isomer

10.83
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.89
1.11

ethyl sorbate isomer

11.22
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.09
 

ethyl sorbate isomer

11.32
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
56.67
74.75

ethyl sorbate isomer

11.40
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1.27
3.06

propyl sorbate isomer

11.91
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
<0.01
 

propyl sorbate isomer

12.90

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.19
0.15

propyl sorbate isomer

13.78
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

<0.01

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Irregular Terpenoids
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

5-methyl-6-hepten-1-ol

11.47
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.19

E-4,8-dimethyl nona-1,3,7-triene

11.75
 
 
 
 
 
 
0.15
 
1.90
 
 
 
 
<0.01

5-methyl-6-hepten-1-ol

12.45
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

<0.01

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Sesquiterpenoids
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

bourbonene

16.24
 
 
 
 
 
 
0.03
 
 
 
 
 
 
 

unident. sesquiterpene

16.56
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
<0.01
 

beta-caryophyllene

16.76
 
 
 
 
 
 
0.50
 
2.12
 
0.62
 
 
 

alpha-bergamotene

16.78
 
 
 
 
0.05
 
 
 
 
 
 
 
 
 

unident. sesquiterpene

16.83
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
<0.01
 

beta-farnesene

16.89
 
 
 
 
 
 
 
 
2.73
 
0.24
 
 
 

alpha-humulene

17.24
 
 
 
 
 
 
0.08
 
0.16
 
 
 
 
 

unident. Sesquiterpene

17.31
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
<0.01
 

Z,E-alpha-farnesene

17.36
 
 
 
 
 
 
 
 

0.06

 
0.93
 
<0.01
 

E,E-alpha-farnesene

17.56
 
 
 
 
 
 
 
 

2.22

 
21.72
 
<0.01
 

unident. sesquiterpene

17.70
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

<0.01

 

germacrene-D

17.95
 
 
 
 
 
 
 
 
0.03
 
 
 
<0.01
 

delta-cadinene

18.00
 
 
 
 
 
 
 
 
0.06
 
 
 
 
 

unident. sesquiterpene

18.25
 
 
 
 
 
 
 
 
0.03
 
 
 
 
 

unident. sesquiterpene

18.30
 
 
 
 
 
 
 
 
0.01
 
 
 
 
 

unident. sesquiterpene

18.46
 
 
 
 
 
 
 
 
1.35
 
 
 
 
 

unident. sesquiterpene

19.04
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
<0.01
 

unident. sesquiterpene

19.38
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.41
 
 
 

caryophyllene oxide

19.45
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9.44
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aromatic Compounds
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

anisol

8.26
 
 
 
 
 
 
 
 
0.01
 
 
 
 
 

benzaldehyde

9.12
 
 
3.04
 

0.03

 
31.89
 
0.02
0.67
 
 
 
 

benzyl alcohol

10.37
 
 
 
 
 
 
1.70
 
0.47
 
0.39
 
 
 

phenylacetaldehyde

10.60
 
 
 
 
 
 
8.23
59.45
 
 
 
 
 
 

methyl benzoate

11.50
 
 
 
 
 
 
 
 
12.24
5.04
0.07
<0.01
 
 

2-phenyl ethanol

11.80
 
 
 
 
 
 
1.71
40.55
 
 
0.03
 
 
0.14

benzyl acetate

12.58
 
 
 
 
 
 
0.36
 
0.12
 
 
 
 
 

methyl chavicol

13.21
 
 
 
 
1.24
 
 
 
 
 
 
 
 
 

methyl salicylate

13.21
 
 
 
 
 
 
0.03
 
0.12
 
 
 
 
 

benzyl propionate

14.08
 
 
 
 
 
 
 
 
0.05
 
 
 
 
 

anethole

14.58
 
 
 
 
7.37
 
 
 
 
 
 
 
 
 

benzyl butyrate

15.40
 
 
 
 
 
 
 
 
0.04
 
 
 
 
 

eugenol

15.60
 
 
 
 
 
 
 
 
0.07
 
 
 
 
 

benzyl pentanoate

16.01
 
 
 
 
 
 
 
 
0.05
 
 
 
 
 

benzyl isopentanoate

16.10
 
 
 
 
 
 
 
 
0.03
 
 
 
 
 

amyl benzoate

16.75
 
 
 
 
 
 
 
 
0.10
 
0.29
 
 
 

isoeugenol

16.92
 
 
 
 
 
 
 
 
0.78
 
 
 
 
 

methyl eugenol

17.43
 
 
 
 
 
 
 
 
0.01
 
 
 
 
 

benzyl tiglate

17.54
 
 
 
 
 
 
 
 
0.43
 
 
 
 
 

Z-3-hexenyl benzoate

17.72
 
 
 
 
 
 
 
 
0.01
 
0.06
 
 
 

108, [91], 71, 65, 43

18.10
 
 
 
 
 
 
 
 
0.01
 
 
 
 
 

benzyl benzoate

20.94
 
 
 
 
 
 
 
 
0.27
 
0.08
 
 
 

phenethyl benzoate

21.95
 
 
 
 
 
 
 
 
0.01
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Unknown compounds
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

69, 68, [41]

3.68
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
<0.01
 
 

85, 57, [43]

7.52
 
 
 
 
1.01
 
 
 
 
 
 
 
 
 

85, 69, 57, 45, [43], 41

8.77
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.56
 

97, 81, 67, [55], 53, 42

14.20
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
<0.01
 

96, [95], 72, 67, 45, 41

15.91
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
0.53

[81], 80, 57, 43, 41

16.98
 
 
 
 
0.03
 
 
 
 
 
 
 
 
 

[81], 80, 57, 43, 41

17.23
 
 
 
 
0.05
 
 
 
 
 
 
 
 
 

† Retention times on DB5 column, injection temp 50ºC (held 2 min), increased 10ºC/min to 275ºC, held for 7 min.

‡ F = relative percentage of emissions from floral tissues; N = relative percentage of emissions from nectar sample.

§ ND = not detected.

|| Bold compound name indicates positive identification through co-retention with known standards on DB5 & DB wax columns.

Mass spectra given in decreasing order of ion mass, with most abundant ion (base peak) in brackets.

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